«Չելսին» հիմնադրվել է 1905թ, Մարտի 10-ին: Առաջին տարիներին ակումբն ունեցել է մի քանի փոքր հաջողություններ, և հաղթանակին ամենամոտն են եղել 1915 թ. Գավաթի եզրափակիչում, որտեղ սակայն նրանք պարտություն կրեցին «Շեֆիլդ Յունայթեդ»-

ից: «Չելսի» մեծ համբավ ձեռք բերեց գնելով հայտնի խաղացողներ:

Երբ նախկին «Արսենալի» և Անգլիայի կենտրոնական հարձակվող Թեդ Դրեյքը դարձավ ակումբի մարզիչ` 1952-ին, նա փորձեց արդիականացնել ակումբը: Նա հանեց ակումբի լոգոից Չելսիի թոշակառուների լոգոն, բարելավվեց երիտասարդների ռեժիմը, վերակառուցեց մարզադաշտը և տարավ «Չելսի»-ին դեպի իրենց առաջին խոշոր հաջողությանը` 1954-55 Գավաթի խաղարկության չեմպիոնությանը:

1964-65 թ-ի մրցաշրջանում նրանք մոտ էին հետ-տրիկ անելու և հաղթելու երեք գավաթներ, սակայն հաջողությունն ուղեկցեց միայն Լիգայի խաղարկությունում, պարտվելով մյուս երկուսում: Հետագայում նրանք հաղթեցին 1970 Գավաթի խաղարկությունը` հաղթելով «Լիդս Յունայթեդ»-ին 2-1 հաշվով, իսկ մյուս սեզոնում նրանք հաղթեցին ՈւԵՖԱ-ի Գավաթակիրների Գավաթը:

1970-ականների վերջը և 1980-ականների սկիզբն անհանգիստ ժամանակներ էին ակումբի համար, ամբիցիոզ փոփոխությունները խարխլեցին ակումբի ֆինանսական վիճակը, և շատ հայտնի խաղացողներ հեռացան ակումբից: Հետագայում խնդիրներ են առաջանում երկրպագուների շրջանում խուլիգանական տարրի առկայությամբ: 1982 թ-ին ակումբը, մեկ ֆունտ ստերլինգով վաճառվում է Քեն Բեյթսին, սակայն «Սթեմֆորդ Բրիջը» վաճառվել էր մի այլ ընկերությանը, նշանակում էր, որ ակումբը կարող է կորցնել իր մարզադաշտը: Շուտով ակումբը կարող էր հայտնվել Երրորդ Դիվիզիոնում, սակայն նոր մարզիչ Ջոն Նիլը կարճ ժամանակամիջոցում և չնչին ծախսերով հավաքեց մի նոր, տաղանդավոր թիմ, և 1984 թ. տարավ նրանց Երկրորդ Դիվիզիոնը հաղթելուն: Ակումբն անմիջապես վերադարձավ Բարձրագույն Առաջնություն, սակայն 1988թ. նորից հայտնվեց Երկրորդ Դիվիզիոնում, որտեղ 1989 թ. դարձյալ հաղթելով, վերադարձավ Բարձրագույն Առաջնություն: Շուտով, մարզադաշտի սեփականատեր բանկի աղքատացումից հետո, ակումբը հետ գնեց մարզադաշտը:

Պրեմիեր Լիգայի ձևավորումից հետո ակումբը լուրջ հաջողությունների չհասավ մինչև 1996 թ., երբ մարզիչ նշանակվեց Եվրոպայի տարվա խաղացող Ռուդ Գուլիտը, ով գնեց մի շարք բարձրակարգ խաղացողների և ակումբը հաղթեց 1997 թ. Գավաթի խաղարկությունը, նորից դառնալով Անգլիայի թոփ-թիմերից մեկը: Շուտով Ռուդ Գուլիտը փոխարինվեց Ջանլուկա Վիալիով, ով թիմը տարավ դեպի 1998 Գավաթի խաղարկության եզրափակիչ և 1998 թ. ՈւԵՖԱ Գավաթակիրների Գավաթի խաղարկության եզրափակիչ և ՈՒԵՖԱ Չեմպիոնների Լիգայի քառորդ եզրափակիչ 2000 թվականին: Վիալլին փոխարինվեց մեկ այլ իտալացի մարզիչով` Կլաուդիո Ռանիերիով, ով տարավ Չելսիին 2002 թ. Գավաթի եզրափակիչ և 2002-03 Չեմպիոնների Լիգայի խաղարկության որակավորման փուլ :

2003 թվականի Հունիսին, Բեյթսը վաճառեց «Չելսին» ռուսաստանցի միլիարդատեր Ռոման Աբրամովիչին` 140 միլլիոն ֆունտ ստերլինգով, ով ծախսեց 100 միլլոն ֆունտ ստերլինգ նոր խաղացողներ գնելու համար, սակայն Ռանիերին չկարողացավ նվաճել նոր մրցանակներ և փոխարինվեց պորտուգալիացի մարզիչ Ժոզե Մոուրինյոյով: Նրա շնորհիվ «Չելսին» դարձավ հինգերորդ Անգլիական թիմը, երկու անընդմեջ սեզոններում հաղթանակ տոնեց (2004-05, 2005 - 06 սեզոնները), ինչպես նաև Անգլիայի գավաթը (2007) և երկու Լիգայի խաղարկություններ (2005 և 2007): Աբրամովիչի հետ տեղի ունեցած կոնֆլիկտի պատճառով 2007-ի Սեպտեմբերին Մոուրինյոն փոխարինվեց Աբրահամ Գրանտով, ով տարավ ակումբը դեպի իրենց առաջին Չեմպիոնների լիգայի եզրափակիչը, որում նրանք պարտվեցին տասնմեկ մետրանոցներով «Մանչեսթեր Յունայթեդին»: Գրանտը ազատվեց մի քանի օր անց, և փոխարինվեց Լուիս Ֆելիպե Սկոլարիով:

Սկոլարին մնաց ղեկին յոթ ամիս և ազատվեց աշխատանքից ակումբի վատ արդյունքների պատճառով: Նոր Ռուսաստանի Ֆուտբոլի Ազգային Հավաքականի գլխավոր մարզիչ Գուս Հիդինկը նշանակվեց մարզիչ մինչև 2008-09 թթ. սեզոնի վերջ: Նա հասցրեց թիմը երկրորդ` 2009 թ. Գավաթի եզրափակիչ: Երկու օր անց նախկին «Միլանի» գլխավոր մարզիչ Կարլո Անչելոտտին հաստատվեց «Չելսիի» նոր մարզիչ, և հենց առաջին տարում թիմը նվաճեց Անգլիայի Գավաթը և Անգլիայի Պրեմիեր Լիգան: Այդ սեզոնում «Չելսին» դարձավ անգլիական առաջին թիմը, որը խփեց 100 գոլից ավելի մեկ մրցաշրջանում, սկսած 1963 թվականից: Հաջորդ սեզոնի նախօրեին «Չելսիից» հեռացան մի շարք աստղեր: «Չելսին» սեզոնը սկսեց բավական հաջող, սակայն արդեն միջնամասում սկսեց կրել մի շարք պարտություններ և նույնիսկ մի պահ ընկավ չորրորդ հորիզոնականը: Սակայն Դրոգբայի մալարիայից ապաքինվելուց և մարզավիճակ ձեռք բերելուց հետո, «Չելսին» տարավ մեծ թվով հաղթանակներ և նաև հաղթեց, «Մանչեթեր Յունայթեդին» 2:1 հաշվով: «Չելսին» կարողացավ միավորների տարբերությունն առաջին տեղում գտնվող «Մանչեսթեր Յունայթեդից» կրճատել մինչև երեք միավորի: Սակայն այսպես կոչված «Ոսկե Խաղում», «Չելսին» պարտվեց , «Մանչեսթեր Յունայթեդին» 1:2 հաշվով և կորցրեց չեմպիոն դառնալու հնարավորությունները: Չելսին նաև հասավ Չեմպիոնների լիգայի 1/4 եզրափակիչ, որտեղ երկու խաղերում էլ պարտվեց, «Մանչեսթեր Յունայթեդին»: Իսկ սեզոնի վերջին` Էվերտոն-Չելսի խաղից եկու ժամ անց, որտեղ Չելսին պարտվեց 1:0 հաշվով, Կարլո Անչելոտին ազատվեց աշխատանքից: Դրանից հետո մարզչի պաշտոնի գլխավոր թեկնածուն Գուս Հիդինկն էր: 

Սակայն արդեն հունիսին լուրեր պտտվեցին այն մասին, որ նոր մարզիչ կարող էր նշանակվել Պորտո ՖԱ-ի 33-ամյա մարզիչ Անդրե Վիլլաշ-Բոաշը, ով այդ մրցաշրջանում հաղթել էր Պորտուգալիայի ֆուտբոլի առաջնությունը, գավաթն ու Եվրոպայի Լիգան: Նրա համար Պորտոն պահանջում էր 15.000.000 ֆունտ ստերլինգ, որ շուտով վճարեց Ռոման Աբրամովիչը: Հունիսի 22-ին, աշխատանքից հեռանալուց հետո, Վիլլաշ-Բոաշը նշանակվեց Չելսիի գլխավոր մարզիչ: Սակայն ակումբի վատ արդյուքների պատճառով` 2012 թ-ի մարտի 4-ին` Վեստ Բրոմվիչ Ալբիոն ՖԱ-ից 1:0 պարտվելուց հետո, Անդրե Վիլլաշ-Բոաշը հեռացվեց գլխավոր մարզչի պաշտոնից: Մինչև մրցաշրջանի ավարտը ակումբի ժամանակավոր ղեկավարությունը հանձնվեց Ռոբերտո Դի Մատեոյին, ով բարելավելով թիմի խաղն ու արդյունքները, հասցրեց Չելսի ՖԱ-ը Չեմպիոնների Լիգայի եզրափակիչ` հաղթելով այդ առաջնության գործող չեմպիոն Բարսելոնային և նվաճեց Անգլիայի Գավաթը` հաղթելով եզրափակիչում Լիվերպուլին: Հասնելով Չեմպիոնների Լիգայի եզրափակիչ Չելսին հաղթեց Բավարիայի Մյունխենին հետխաղային 11 մետրանոցներով` 4:3 և դարձավ Չեմպիոնների Լիգան հաղթած առաջին լոնդոնյան ակումբը: